Ông Trí từng đảm nhiệm chức vụ cấp cao tại một số công ty thành viên của Tập đoàn Bến Thành (Bến Thành Group) như Giám đốc Đầu tư tại Công ty Bến Thành Tourist (1999 - 2005), Tổng Giám đốc Công ty CP Đầu tư Địa ốc Bến Thành (Bến Thành Land).
Năm 2015, sau khi Bến Thành Group thoái vốn, Bến Thành Land đổi tên thành Capella Holdings và bắt đầu chuyển trọng tâm kinh doanh sang lĩnh vực ẩm thực - giải trí (F&B Hospitality). Ông Trí cũng được biết tới rộng rãi trong vai trò Chủ tịch HĐQT kiêm Tổng Giám đốc Capella Holdings.
Capella Holdings sở hữu nhiều thương hiệu nổi tiếng trong các lĩnh vực như giải trí (Air 360 Sky Bar, Chill Bar, La Vie En Rose Live Music & Bar); trung tâm tiệc cưới (Riverside Palace, Claris Palace, Capella Park View, Capella Center), hệ thống nhà hàng Hoa, Nhật, Việt Nam (San Fu Lou, Sorae, Dì Mai). Trong đó, Chill Sky Bar (tòa nhà AB, Quận 1, TP.HCM) và Air 360 Sky Lounge (Bến Thành Tower, Quận 1, TP.HCM) đều là những tụ điểm ăn chơi có tiếng.
Ngoài ra, cuối năm 2018, Capella Holdings còn thâu tóm “lâu đài” Tajmasago và nhà hàng Cham Charm từ doanh nhân Hoàng Khải (Khải “Silk”).
Ngoài F&B, Capella Holdings còn mở rộng kinh doanh trong ngành bán lẻ tiêu dùng, y tế, giáo dục, nông nghiệp kỹ thuật cao… và ngành bất động sản với cao ốc The One Saigon.
Theo báo Công an nhân dân, ông Nguyễn Cao Trí giữ chức vụ Tổng giám đốc Công ty CP Đầu tư - Du lịch Sài Gòn Đại Ninh, doanh nghiệp được biết đến với siêu dự án Khu đô thị Nam Đà Lạt.
Dự án có diện tích lên tới hơn 3.500ha, tọa lạc tại huyện Đức Trọng, cách TP.Đà Lạt khoảng 45km về phía Nam. Ban đầu, dự án có tổng vốn đầu tư khoảng 25.000 tỉ đồng, tuy nhiên cuối năm 2021, Công ty CP Đầu tư - Du lịch Sài Gòn Đại Ninh đã đề nghị điều chỉnh tổng mức đầu tư dự án lên gần 30.292 tỉ đồng.
Ông Trí cũng là Thành viên HĐQT của Công ty CP Đầu tư và Dịch vụ Khánh Hội (Khahomex). Công ty này sở hữu nhiều dự án bất động sản tại khu vực quận 4, TP.HCM, như: Chung cư Khahomex 1, 2, 3 và các cơ sở dịch vụ gia tăng gồm Trường Mầm non, Trung tâm hội nghị - tiệc cưới. Ngoài ra vào tháng 3/2021, Khahomex còn trúng đấu giá khu đất rộng 6.327 m2 tại số 245/61B Hòa Bình, phường Hiệp Tân, quận Tân Phú, TP.HCM từ Sacombank.
Trong lĩnh vực giáo dục, ông Nguyễn Cao Trí giữ vai trò Chủ tịch HĐQT Công ty CP Tập đoàn Đầu tư và Quản lý giáo dục Văn Lang (VLG) – chủ sở hữu Đại học Văn Lang.
Bên cạnh đó, ông Trí còn giữ vai trò đại diện tại loạt doanh nghiệp khác trong lĩnh vực này như Công ty CP Dịch vụ và Nhân lực quốc tế Văn Lang, Công ty TNHH US Talent International – UTI và Chủ tịch hội đồng trường Đại học Kinh tế Kỹ thuật Bình Dương nhiệm kỳ 2021-2026.
Ngoài ra, ông chủ Capella Holdings còn tham gia ngành sữa với vị trí Tổng giám đốc kiêm đại diện pháp luật Công ty CP Lothamilk vào tháng 7/2019. Hay lĩnh vực bóng đá từ đầu năm 2020 khi làm Thành viên HĐQT Công ty CP Phát triển bóng đá Sài Gòn, chủ quản của Sài Gòn FC.
Trong lĩnh vực ngân hàng, đầu năm 2023, Ngân hàng TMCP Sài Gòn Công Thương (Saigonbank) đã công bố thông tin bất thường cho biết ông Nguyễn Cao Trí không còn là thành viên Hội đồng quản trị SaigonBank nhiệm kỳ 2019-2024 kể từ ngày 19/1. Văn bản không nêu lý do nhưng cho biết ông Trí "đương nhiên mất tư cách", không còn là thành viên Hội đồng quản trị theo quy định tại Điều 35 Luật các Tổ chức tín dụng (đã sửa đổi, bổ sung).
Điều 35 quy định các trường hợp đương nhiên mất tư cách thành viên Hội đồng quản trị, gồm mất năng lực hành vi dân sự, chết; vi phạm quy định về những trường hợp không được đảm nhiệm chức vụ; không còn là người đại diện phần vốn góp; khi tổ chức tín dụng bị thu hồi giấy phép,...
Theo báo cáo quản trị SaigonBank, ông Trí bắt đầu tham gia Hội đồng quản trị nhà băng này từ tháng 10/2019. Tháng 6/2021, ông Trí đã mua vào gần 580.000 cổ phiếu SGB, tương đương 0,19% vốn điều lệ ngân hàng.
Theo báo Công an nhân dân đưa tin, ngày 4/7 Sở Tư pháp tỉnh Lâm Đồng đã có văn bản gửi các tổ chức hành nghề công chứng trên địa bàn về việc ngăn chặn giao dịch đối với quyền sử dụng đất, quyền sở hữu nhà ở và tài sản khác gắn liền với đất của ông Nguyễn Cao Trí (SN 1970), Tổng Giám đốc Công ty Cổ phần đầu tư du lịch Sài Gòn – Đại Ninh.
